La fortezza spagnola conosciuto come El Morro, a sud di Santiago, è stato costruito tra il 1638 e il 1700 su progetto di Giovanni Antonelli, architetto e ingegnere italiano responsabile dei punti di forza che hanno lo stesso nome sia in L'Avana e San Juan, Porto Rico . El Morro è stata costruita per la protezione dai pirati (e ricostruita dopo il 1662 attacco del pirata inglese Henry Morgan). Oggi, le sue solide mura ospitano il Museo della Pirateria, le sue camere riflettono anche i principali eventi legati alla Battaglia di Santiago di Cuba, l'episodio degli Stati Uniti ispano-cubano nel 1898 e le fotografie relative agli eventi del Maine , i capi militari spagnoli e statunitensi, l'ammiraglio viceammiraglio Pascual Cervera e Sampson e piani, e le difese costiere e batterie di El Morro. Ci sono viste meravigliose dalle camere interne, che hanno pavimenti di legno e pareti di pietra, così come da diverse terrazze.

Questa villa ispanico-coloniale fu il luogo di nascita del poeta José María Heredia, che per i suoi scritti indipendentisti è considerato il primo poeta nazionale di Cuba. Heredia morì nel 1839 all'età di 36 anni mentre era in esilio in Messico. La casa, solo una piccola parte delle sue dimensioni originali, mostra mobili vintage e alcune delle opere e oggetti del poeta. Il tradizionale patio interno della casa è piantumato con alberi e piante, tra cui arancio, mirto, palme e gelsomino, associati ai versi di Heredia. Una lapide in marmo sulla facciata della casa di Heredia estrae una delle opere più famose del poeta, 'Niagara'.

Costruita nel 1516, questa struttura è considerata la più antica casa di Cuba e una delle più antiche d'America, anche se molti storici ne dubitano. Notevole per i suoi balconi con barre nere, è una delle principali attrazioni di Santiago. Diego Velázquez, il conquistatore spagnolo che fondò la città e fu il primo governatore dell'isola, visse all'ultimo piano. Oggi, questa vecchia casa funziona come il Museo Storico Coloniale di Cuba, le sue camere sono piene di mobili vintage e legno intagliato e circondano due splendidi cortili. All'interno troverete letti vintage, scrivanie, cassapanche e altri mobili. Al primo piano c'è una fonderia d'oro. Memorabili sono le incisioni moresche a forma di stella nelle finestre e balconi di legno, e il patio interno originale con il suo pozzo e il contenitore tinajón per raccogliere la pioggia. Una casa adiacente è piena di oggetti d'antiquariato progettati per trasmettere le influenze architettoniche francesi e inglesi decorative del tardo diciannovesimo secolo, come le vetrate colorate sopra le porte del patio.

Questa è, senza dubbio, una delle strade più conosciute della città. Offre un eccellente punto di vista naturale ed è l'unica via sfalsata di Cuba. Fa parte del quartiere di Tivoli, dove dimore coloniali francesi del diciottesimo secolo siedono accanto alle strutture del XVI secolo.

La Basilica di Nostra Signora della Carità di El Cobre, patrona di Cuba, si trova a 27 km dal centro della città, in una città mineraria fondata nel 1830. La Basilica è situato su una dolce collina e contiene vetrine con gli oggetti come la medaglia che ha ricevuto lo scrittore Ernest Hemingway a ricevere il premio Nobel per la letteratura nel 1954. La storia delle Vergini data agli inizi del 1600, quando tre uomini in barca l'hanno vista la prima volta che galleggia in acqua durante una tempesta . La tradizione sostiene che la Vergine ha salvato gli uomini dall'annegamento. I registri mostrano che la statua fu probabilmente portato dalla Spagna per ordine del governatore di Cuba, ma non giocare un iconoclasta con i milioni di fedeli che prendono sul serio i poteri miracolosi della Vergine. Nostra Signora della Carità di El Cobre è stata incoronata da Papa Giovanni Paolo II nel 1998, durante la sua visita a Cuba. Ogni 8 settembre, giorno della sua festa, migliaia di pellegrini vengono qui per rendere grazie e chiedere favori della Beata Vergine.