La iglesia y el convento de San Francisco de Asís es el escenario actual de las tradiciones culturales más ricas. Este es uno de los complejos de convento e iglesia más extraordinarios de la época colonial. La construcción del conjunto actual data de 1738, y reemplazó a una más modesta que se completó en 1591. Después de una restauración en los años noventa, el grupo arquitectónico ha albergado, también, una sala de conciertos y los museos de Arte Santo, Sagrado y Religioso. El elemento más significativo de la Iglesia es la Torre de 42 metros de altura, la segunda en altura en la época colonial.

La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

El Templete, una pequeña edificación de estilo neoclásico, fue construido en la segunda mitad del siglo XVIII. Se encuentra en la Plaza de Armas. Este fue el lugar donde se celebró la primera misa pública y también el sitio del primer ayuntamiento de la naciente ciudad de San Cristóbal de La Habana. El Templete se asemeja a un templo dórico y alberga tres lienzos conmemorativos del famoso pintor francés Juan Bautista Vermey. Una de las paredes exhibe el plato que declara a La Habana Vieja Patrimonio de la Humanidad.

Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.