La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

La Iglesia del Santo Cristo del Buen Viaje es una iglesia sencilla pero encantadora. Está ubicado en la Plaza del Cristo, en el lado oeste de la Habana Vieja, lejos del centro de la ciudad y las zonas turísticas. La estructura de la iglesia es intrigante por la simplicidad de sus torres y de sus fachadas laterales, en completa armonía con el carácter de las obras del siglo XVII. La iglesia fue construida en 1732 en el mismo lugar donde anteriormente había un santuario franciscano. Hoy en día se ha restaurado solo parcialmente, con sus hermosas vidrieras y techos de colores brillantes que son características más notables. Dentro de la iglesia, la imagen de Jesús en la Cruz entre viajeros y marineros se hizo muy popular porque se pensaba que impedía a las personas que sufrieran daños. Los viernes santos las procesiones parten del Convento de San Francisco de Asís y terminan en la Iglesia del Cristo. Las dimensiones de la plaza se planearon de acuerdo a las procesiones que iban a tener lugar en ella, marcando el final de las catorce cruces o Estaciones de la Cruz. La Plaza del Cristo es un lugar ideal si quiere alejarse de las zonas turísticas y ser testigo de cómo es la verdadera vida cubana.

El Gran Teatro de La Habana Alicia Alonso (Gran Teatro de La Habana Alicia Alonso) es una de las joyas arquitectónicas de La Habana. Tiene una increíble fachada neobarroca con la marca distintiva del arquitecto belga Paul Belau. Ubicado en un edificio conocido como el Centro Gallego de La Habana, fue inaugurado en 1915 y en los inicios fue nombrado Teatro Tacón. No solo en su fachada hay evidencias de su exquisitez, sino que también sus salones interiores muestran el lujo y la elegancia de la época. Sus escenarios han mostrado las mejores representaciones artísticas de todos los tiempos, con destacadas personalidades durante su historia (Sara Bernhardth, Enrico Caruso, Alicia Alonso). El teatro ha sido sede del Ballet Nacional de Cuba y escenario principal del Festival Internacional de Ballet de La Habana. Sus instalaciones incluyen teatros, una sala de conciertos, salas de conferencias y una sala de proyección de videos, así como una galería de arte, un centro coral y varias salas de ensayo para grupos danzarios y compañías de danza.

El Museo del Ferrocarril de La Habana se encuentra en la antigua estación de Cristina, construida en 1859. El museo exhibe una gran colección de locomotoras antiguas, fotografías y materiales de señalización, así como una interesante reseña de la historia de los trenes cubanos. Cuba fue uno de los primeros países del mundo en construir una red ferroviaria, y los trenes en la isla comenzaron a funcionar al menos una década antes que los de España. En este museo encontrará locomotoras a vapor para vías anchas y angostas, así como locomotoras diesel y eléctricas. Uno de los elementos más importantes del museo es la locomotora La Junta de Fomento, que se compró en los EEUU en 1842. El museo también alberga un área que reproduce la sala de operaciones de una estación de tren de la primera mitad del siglo XX; y una sala de modelado ferroviario que exhibe modelos a escala de estaciones y equipos ferroviarios.