Lo spirito di una delle più vivaci feste di strada nei Caraibi, il carnevale annuale di luglio a Santiago, è ricordato in foto e ritagli di giornali, carri allegorici, costumi e strumenti musicali. I pomeriggi qui danno un'idea migliore di come sia il carnevale, circa 4 p. m. dal martedì al sabato si tiene un'esibizione di gruppi di musica e danza. Il breve spettacolo di costumi colorati, ritmi e canzoni afro-cubane può farti pianificare il tuo prossimo viaggio in coincidenza con l'evento principale.

Questa è, senza dubbio, una delle strade più conosciute della città. Offre un eccellente punto di vista naturale ed è l'unica via sfalsata di Cuba. Fa parte del quartiere di Tivoli, dove dimore coloniali francesi del diciottesimo secolo siedono accanto alle strutture del XVI secolo.

Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Situato di fronte al Parco Céspedes, il Museo dell'Ambiente Storico di Cuba è uno dei musei più importanti di Santiago de Cuba. Il museo è composto da due vecchie case costruite in tempi diversi. Uno è del XVI secolo, mentre l'altro è del diciannovesimo secolo, ed entrambi mostrano il modo di vivere dei secoli in cui sono stati costruiti. La casa più antica fu costruita nel 1515 ed è un gioiello dell'architettura coloniale. Era la casa del governatore Diego Velázquez e la Casa de Contratación e Fusione d´ Oro. Dopo diversi cambiamenti, la casa fu restaurata nel 1965 e lo spazio fu dedicato a mostrare lo stile di vita dei secoli XVI, XVII e XVIII. La casa più moderna risale al primo terzo del XIX secolo e apparteneva a una famiglia locale chiamata Quesada. Questa casa è il modo di vivere del diciannovesimo secolo, con una serie di stanze tipo hall, il cortile del XIX secolo e il garage.