La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Questa terrazza con piastrelle di ceramica è tutto ciò che rimane di un forte usato una volta dalle autorità per controllare il traffico delle barche. È un ottimo posto dove stare mentre si gode la vista della città e della baia. Spettacoli musicali e altri eventi si tengono spesso qui, soprattutto nelle notti del fine settimana.

Situato di fronte al Parco Céspedes, il Museo dell'Ambiente Storico di Cuba è uno dei musei più importanti di Santiago de Cuba. Il museo è composto da due vecchie case costruite in tempi diversi. Uno è del XVI secolo, mentre l'altro è del diciannovesimo secolo, ed entrambi mostrano il modo di vivere dei secoli in cui sono stati costruiti. La casa più antica fu costruita nel 1515 ed è un gioiello dell'architettura coloniale. Era la casa del governatore Diego Velázquez e la Casa de Contratación e Fusione d´ Oro. Dopo diversi cambiamenti, la casa fu restaurata nel 1965 e lo spazio fu dedicato a mostrare lo stile di vita dei secoli XVI, XVII e XVIII. La casa più moderna risale al primo terzo del XIX secolo e apparteneva a una famiglia locale chiamata Quesada. Questa casa è il modo di vivere del diciannovesimo secolo, con una serie di stanze tipo hall, il cortile del XIX secolo e il garage.

Il cimitero di Santa Ifigenia è stato fondato nel febbraio 1868, situato a nord-ovest della città di Santiago di Cuba, ed è stato dichiarato monumento nazionale il 7 febbraio 1937 e ratificato come tale dal governo rivoluzionario, il 20 maggio 1979. Questo cimitero si trovano i resti di alcuni dei più coraggiosi e illustri personalità delle guerre di indipendenza, così come alcuni protagonisti dell'arte e della cultura cubana. Questo cimitero ospita il maestoso mausoleo dell´eroe nazionale di Cuba, José Martí. La struttura è fedele ai desideri di Martí (espresse in una delle sue poesie) che sono stati sepolti sotto la bandiera di Cuba e circondato da rose. Accanto al mausoleo è un caveau modesto su una pietra portato dalla Sierra Maestra, in cui ci sono i resti di Fidel. Altre tombe importanti sono quella di Carlos Manuel de Céspedes, il Padre del nostro paese, quella di coloro che sono morti durante l'attacco alla caserma Moncada e un monumento ai soldati cubani che sono caduti in battaglia.