Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

Questo museo si trova nella vecchia Cuartel Moncada, una fortificazione militare che fu attaccata il 26 luglio 1953 da un gruppo di giovani rivoluzionari guidati da Fidel Castro Ruz. Moncada fu la seconda fortezza militare del paese, occupata da circa mille uomini sotto il comando di Fulgencio Batista. Sfortunatamente, i ribelli furono uccisi o catturati. Sebbene non abbia avuto successo, l'attacco ha acceso la scintilla della Rivoluzione cubana. Fidel ha scritto il suo famoso discorso "La storia mi assolverà", che è stato preso clandestinamente dalla prigione, stampato e distribuito in tutta l'isola. Questo evento ha iniziato la fase finale della lotta per la libertà del paese. Dopo la vittoria della rivoluzione, la caserma Moncada fu trasformata in una scuola e uno spazio fu dedicato al museo. Il museo espone alcuni oggetti personali dei rivoluzionari, alcune delle armi utilizzate e le fotografie dell'evento storico, oltre a una preziosa collezione di monete.

La fortezza spagnola conosciuto come El Morro, a sud di Santiago, è stato costruito tra il 1638 e il 1700 su progetto di Giovanni Antonelli, architetto e ingegnere italiano responsabile dei punti di forza che hanno lo stesso nome sia in L'Avana e San Juan, Porto Rico . El Morro è stata costruita per la protezione dai pirati (e ricostruita dopo il 1662 attacco del pirata inglese Henry Morgan). Oggi, le sue solide mura ospitano il Museo della Pirateria, le sue camere riflettono anche i principali eventi legati alla Battaglia di Santiago di Cuba, l'episodio degli Stati Uniti ispano-cubano nel 1898 e le fotografie relative agli eventi del Maine , i capi militari spagnoli e statunitensi, l'ammiraglio viceammiraglio Pascual Cervera e Sampson e piani, e le difese costiere e batterie di El Morro. Ci sono viste meravigliose dalle camere interne, che hanno pavimenti di legno e pareti di pietra, così come da diverse terrazze.

A Tivolí troverai la famosa scalinata di Padre Pico, dal nome di un prete di Santiago che aiutò i poveri della città. Fidel Castro ha ruggito un incendio contro il governo Batista qui, ma oggi troverete giocatori di scacchi e domino che hanno piazzato tavoli sui gradini.