A grande fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conhecida como "La Cabaña", que corre ao longo do porto, foi construída após a captura de Havana pelos ingleses em 1763. A maior das estruturas militares construídas pela Espanha na América, esta fortaleza foi completada em 1774 e sua presença formou um impedimento completo e efetivo contra os inimigos do país. O polígono, que ocupa uma área de cerca de 10 hectares, é composto por baluartes, reveladores, poços, corredores cobertos, quartéis, praças e lojas. É impressionantemente bem preservada, e os jardins e as paredes são acesas romanticamente à noite. Esta fortaleza abriga a espetacular cerimônia noturna de El Cañonazo de las Nueve, o disparo de um canhão que marcou o fechamento dos portões da cidade, uma das mais antigas e atraentes tradições de Havana.

O Museu do Tabaco está localizado dentro de um edifício do século 18 que pertenceu à família Bartolomé Luque, na rua Mercaderes, Havana Velha. Este museu é dedicado à preservação e exposição de coleções relacionadas com as plantações, produção e comercialização do tabaco cubano. Exibe uma grande coleção de tubos, folhas e outros itens relacionados, bem como uma coleção de pedras litográficas e máquinas de importantes empresas de charutos. O museu tem uma pequena loja onde você pode obter diferentes charutos e artigos para fumantes.

A Plaza de Armas rodeia uma estátua do patriota de Céspedes e é cercada por bancos de mármore sombreados e bancas de livros de segunda mão. Esta praça, fundada em 1519, foi o primeiro espaço aberto da cidade, em torno do qual se localizavam as instituições políticas, militares, religiosas e civis mais importantes. Os palácios que a cercaram durante o século XVIII são expoentes da arquitetura barroca cubana. No lado leste da praça, um pequeno templo neoclássico, El Templete, marca o local onde a primeira missa católica foi celebrada em 1519. Ao lado fica um dos hotéis mais luxuosos da cidade, o Hotel Santa Isabel. Ao norte, o Castillo de la Real Fuerza é um dos mais antigos fortes da América.

A cerimônia do Cañonazo de las Nueve é uma das mais antigas e atraentes tradições de Havana. Nos tempos coloniais, o tiroteio sinalizou o fechamento dos portões da cidade murada e a subida da corrente ao longo da entrada do porto. A tradição de disparar um canhão todas as noites às 21h00. Ele foi mantido mesmo depois que a parede foi derrubada e ainda é usado para verificar o relógio.