O museu da Luta Clandestina está localizado na escadaria do Padre Pico. Este excelente museu, em uma das melhores casas coloniais da cidade, concentra-se nas atividades do movimento de resistência local, liderado pelo mártir Frank País. Os moradores de Santiago tiveram um papel decisivo no apoio à Revolução, assim como os camponeses da Sierra Maestra. Da sacada do museu, há uma tremenda vista de Santiago e da baía.

Esta é, sem dúvida, uma das ruas mais conhecidas da cidade. Oferece um excelente ponto de vista natural e é a única rua escalonada de Cuba. Faz parte do bairro Tivoli, onde mansões coloniais francesas do século XVIII ficam ao lado das estruturas do século XVI.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

Esta é uma das mais antigas catedrais do continente, a sede do quarto bispado da América, embora o edifício que ocupa atualmente tenha sido construído em 1922, refletindo o estilo eclético da arquitetura. Um de seus lados abriga o Museu Eclesiástico, com uma valiosa coleção de móveis, pinturas e artefatos sagrados.