Todas as noites, o cabaré Tropicana Santiago oferece seu show "Viaje al Caribe", que conta a história do povo de Santiago, a cidade mais caribenha de Cuba, onde você pode sentir a influência do Haiti e sua religião vodu e costumes franceses, República Dominicana e seu merengue, Jamaica e seu reggae e Porto Rico, entre outros. Jantar e show no mesmo estilo do famoso Cabaré Tropicana em Havana. Esta moderna instalação foi elegantemente decorada com elementos tradicionais que se misturam com a vegetação natural exuberante que circunda a área.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

Visite o Parque Histórico de San Juan e a Árvore da Paz, um lugar onde ocorreu uma importante batalha da Guerra Hispano-Cubano-Hispânica, que encerrou uma época. Na frente de uma brigada nesta batalha estava um futuro presidente dos Estados Unidos, Theodore Roosevelt. A árvore da paz é a árvore na qual a rendição de Santiago de Cuba foi assinada. Em Cerro San Juan você pode admirar vários monumentos em memória dos numerados numerados em ambos os lados na batalha desenvolvida em torno de Santiago em 1 de julho de 1898. Você pode ver esculturas para o Victoriano Mambí, o Soldado Americano Desconhecido. e o soldado espanhol cercado por uma série de canhões e objetos de artilharia que decoram o lugar. Este é o único lugar em Cuba com um monumento ao soldado americano. Além disso, bem perto do morro, uma ceiba chamada La Paz testemunhou a rendição da cidade, embora hoje continue sendo o tronco dessa árvore histórica que caiu poucos meses depois do centenário da batalha.

Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.