A fortaleza espanhola conhecida como El Morro, ao sul de Santiago, foi construída entre 1638 e 1700 e projetada por Giovanni Antonelli, o arquiteto e engenheiro italiano responsável pelas fortalezas que levam o mesmo nome tanto em Havana quanto em San Juan, Porto Rico. . El Morro foi construído para se proteger dos piratas (e reconstruído após o ataque de 1662 pelo pirata inglês Henry Morgan). Hoje, suas paredes sólidas abrigam o Museu da Pirataria, seus salões também refletem os principais eventos relacionados à batalha naval de Santiago de Cuba, o episódio do hispano-cubano-americano em 1898 e as fotografias relacionadas aos eventos do Maine , os espanhóis e os líderes militares dos EUA, almirante Pascual Cervera e vice-almirante Sampson e El Morro planos e defesas e baterias costeiras. Há uma vista maravilhosa dos quartos interiores, que têm pisos de madeira e paredes de pedra, bem como de vários terraços.

Em Tivolí você encontrará as famosas escadas do Padre Pico, em homenagem a um padre de Santiago que ajudou os pobres da cidade. Fidel Castro uma vez lançou fogo contra o governo de Batista aqui, mas hoje você encontrará jogadores de xadrez e dominó que colocaram mesas nos degraus.

Este museu está localizado no antigo Cuartel Moncada, uma fortificação militar que foi atacada em 26 de julho de 1953 por um grupo de jovens revolucionários liderados por Fidel Castro Ruz. Moncada foi a segunda fortaleza militar do país, ocupada por cerca de mil homens sob o comando de Fulgencio Batista. Infelizmente, os rebeldes foram mortos ou capturados. Embora não tenha sido bem sucedido, o ataque acendeu a centelha da Revolução Cubana. Fidel escreveu seu famoso discurso "A História me absolverá", que foi clandestinamente retirado da prisão, impresso e distribuído por toda a ilha. Este evento começou a fase final da luta pela liberdade do país. Após a vitória da revolução, o Quartel Moncada foi transformado em escola e um espaço foi dedicado ao Museu. O museu exibe alguns dos pertences pessoais dos revolucionários, algumas das armas usadas e fotografias do evento histórico, bem como uma valiosa colecção de moedas.

Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.