Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

Esta é, sem dúvida, uma das ruas mais conhecidas da cidade. Oferece um excelente ponto de vista natural e é a única rua escalonada de Cuba. Faz parte do bairro Tivoli, onde mansões coloniais francesas do século XVIII ficam ao lado das estruturas do século XVI.

Uma das mais belas reservas da biosfera de Cuba. As grandes áreas oferecem diferentes contrastes geográficos, como terraços marinhos e elevações montanhosas com vegetação exuberante que confere a este lugar um lugar inesquecível para estar em contato com uma natureza quase virgem. Este parque abrange uma extensa área florestal, oferecendo aos visitantes inúmeras atrações como o Vale da Pré-História, o Museu do Transporte Terrestre, a Lagoa Grande Baconao, a Praia do Daiquiri e a Gran Piedra, um impressionante mirante nas ruínas de uma plantação de café francesa.

O Museu Granjita Siboney está localizado na estrada para Playa Siboney, na província de Santiago de Cuba. É o antigo acampamento de onde partiram os jovens que tomaram o quartel de Moncada, a segunda fortaleza militar na cidade de Santiago de Cuba, em 26 de julho de 1953. Nas 7 salas de exposição deste museu você também descobrirá a casa histórica, a preparativos antes do famoso assalto, o desenvolvimento e as conseqüências que teve para Cuba. Ele exibe documentos valiosos e pertences pessoais de alguns dos jovens rebeldes intrépidos. Entre seus objetos mais valorizados estão o semi-automático M-1, com o estoque dobrado usado pelos revolucionários durante o assalto, rifles esportivos, uniformes, documentos, fotografias.