Los vecinos de la ciudad insistieron al ayuntamiento en la necesidad de crear una nueva plaza pública para su diversión. En 1587, el consejo municipal decidió utilizar como plaza pública el área detrás del Convento de San Francisco, que se estaba construyendo en ese momento. Durante las últimas décadas del siglo XVI, esta plaza se llamaba Plaza Nueva, pero desde el siglo XVIII, una vez que se construyó la Plaza del Cristo, comenzó a conocerse como la Plaza Vieja. La característica más destacable de esta plaza son los edificios que la rodean, con su incuestionable importancia histórica y artística de haber sido el anteproyecto de un estilo arquitectónico que, junto con ciertos desarrollos, posteriormente se extendió por toda la ciudad y caracterizó la arquitectura cubana del siglo XVIII siglo.

El Castillo de la Real Fuerza está ubicado en la Habana Vieja, en una zona atractiva de importantes valores arquitectónicos, urbanos, culturales y sociales. Esta es la fortaleza más antigua del antiguo sistema de fortificación de La Habana y América, cuya construcción data de 1577. Fue declarada Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. Una réplica de La Giraldilla, el símbolo de la ciudad, se puede ver en la torre más alta del castillo (el original está en el Museo de la Ciudad). Desde 2008, se encuentra el Museo de la Navegación en el Castillo de la Real Fuerza. Este museo tiene exhibiciones de la historia de la fortaleza y la Habana Vieja, así como su conexión con el Antiguo Imperio Español. Vale la pena mencionar que aquí puede encontrar una enorme réplica del galeón la Santísima Trinidad.

Actualmente sede de la Oficina del Historiador de La Habana, el palacio fue construido en 1776 y ha recibido varias funciones: residencia oficial de los gobernadores españoles de la isla desde 1781 hasta 1899 y de la presidencia de la República desde 1902 hasta 1920. El Museo de la Ciudad actualmente ocupa parte de los suntuosos salones con una exposición permanente artes e historia de la época colonial y de principios del siglo XX. El museo exhibe tesoros valiosos como: la primera bandera cubana, los efectos personales de los héroes de Cuba: José Martí, Máximo Gómez y Antonio Maceo, junto con una invaluable colección de muebles coloniales, carruajes y otras obras de arte.

La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.